Ceramides / Céramides TECHNICAL ARTICLE 179 existe uniquement sous la forme 2S 3R quatre stéréoisomères, dont trois sont chimique de céramides qui possèdent (nom conventionnel : forme D-erythro) ; non naturels), et il existe par conséquent un céramide 2 optiquement actif avec à noter que les céramides dans la nature certaines interrogations sur la question la configuration (2S, 3R), appelée existent en tant que « substances de savoir si la fonction naturelle des céramide TIC001, et l’a lancé sur optiquement actives ». céramides naturels optiquement actifs le marché pour des applications L’importance des céramides dans les est plus aisément obtenue en utilisant cosmétiques (8-11) . formulations de produits de consom- ou non ces racémiques, des produits Dans cet article, nous aborderons mation a été identifiée récemment synthétiques. les propriétés fonctionnelles uniques et de nombreux ingrédients appelés Dans cette optique, Takasago fournies par les « substances actives « céramides » ont été introduits International Corporation, en utilisant optiques », en général, et, plus spécifi - sur le marché pour des utilisations sa technologie de synthèse asymé- quement, des « céramides optiquement cosmétiques. Les produits appelés trique unique (7), a réussi la synthèse actifs ». « céramides » sont nombreux et variés et peuvent être sommairement classés en : a) céramides analogues, b) céramides synthétiques et c) pseudo OH OH céramides (pseudo céramides synthé- NH Linoleoyl-O Type 1 ( 8%) O tiques avec des fonctions et structure OH HO OH similaires aux céramides naturels). NH OH OH NH Les céramides naturels, stéréoisomé- TIC-001 Type 2 (21%) O Type 3 (13%) O riquement purs, peuvent être trouvés Sphinganine/Sphingenine=14.7/10.9 OH OH OH dans le cerveau de bovins ou à partir Linoleoyl-O NH Type 4 (4%) O d’extraits botaniques ; l’obtention ROOH OH d’extraits de haute pureté et en grande OH OH NH NH quantité n’étant pas facile à réaliser, le C8H17 HOO HOO Type 6 (4%) Type 5 (27%) R=H, C24-AHA coût de ces matériaux est par consé- OH OH quent assez élevé. OH NH À l’inverse, les céramides synthétiques,désignés sous l’appellation INCI, en tant Type 7(22%) O Ce que racémiques sont donc des produits FIGURE 1 : optiquement inactifs (un mélange de STRUCTURE REPRÉSENTATIVE DU CÉRAMIDE DANS LE STRATUM CORNEUMHUMAIN. REPRESENTATIVE STRUCTURE OF CERAMIDE IN HUMAN STRATUM CORNEUM. consumer products formulations has been recognized and many materials called “ceramides” have been introduced in the marketplace for cosmetic uses. The products called “ceramides” are many and varied and they are roughly classi- fi ed into a) nature-identical ceramides, b) synthetic ceramides, and c) pseudo ceramides (synthetic pseudo ceramides: products having functions and structure similar to natural ceramides). The natural ceramides, stereoisomeri- cally pure, are available from cow brain or botanical extracts and a result are not easy to obtain in large amounts of high purity: consequently, the cost of these materials is quite high. FIGURE 2 : On the other hand, synthetic ceramides, DIFFÉRENCE HPLC ENTRE UN ACTIF OPTIQUE ET UN CÉRAMIDE 2 RACÉMIQUE. even though referred to by their INCI THE DIFFERENCE OF HPLC BETWEEN OPTICAL ACTIVE AND RACEMIC CERAMIDE 2. name are supplied as racemates and are therefore optically inactive products (a mixture of four stereoisomers, three of utilizing these racemic, synthetic been quite successful in the chemical which are non-natural), and consequently products. synthesis of ceramides that possess the there exist some questions as to whether In this light, Takasago International same and optically active ceramide 2 or not the natural function of optically Corporation, by utilizing its unique with the (2S,3R)-confi guration, named active, natural ceramides is best achieved asymmetric synthesis technology , has(7) Ceramide TIC-001, and has released it The global information on cosmetics & fragrances Guide of cosmetic ingredients - 2018